Από το 1943 η Ιταλία έχει συνθηκολογήσει αλλά αυτό δεν ήταν αρκετό για τους Συμμάχους. έπρεπε να καταστραφεί για να πληρώσει το τίμημα της συμμετοχής της στον Άξονα. Το Μιλάνο ήταν μία πόλη που πλήρωσε ακριβά.
Ο πρώτος βομβαρδισμός του Μιλάνου έλαβε χώρα τη νύχτα στις 28 και 29 Μαρτίου 1944 όταν 78 Vickers Wellington της RAF και 139 βομβαρδιστικά αεροπλάνα της Πολεμικής Αεροπορίας των ΗΠΑ επιτέθηκαν στον σιδηροδρομικό σταθμό Milano Lambrate, όμως οι βόμβες εκτός από τα βαγόνια του τραίνου σκότωσαν 77κατοίκους και τραυμάτισαν εκατοντάδες. Οι βομβαρδισμοί συνεχίστηκαν και τους επόμενους μήνες δημιουργώντας καταστροφές στην πόλη, τις εκκλησίες της, σε ιστορικά κτίρια ακόμη και τηνΣκάλα του Μιλάνου.
Ο τελευταίος βαρύς βομβαρδισμός που υπέστη το Μιλάνο πραγματοποιήθηκε στις 20 Οκτωβρίου 1944. Την ημέρα αυτή, ένα σμήνος 111 αμερικανικών βομβαρδιστικών επιχείρησαν να βομβαρδίσουν τα εργοστάσια της πόλης 9ανάμεσα του και αυτό της αυτοκινητοβιομηχανίας Alfa Romeo) αλλά από λαθος χειρισμό των πιλότων 80 τόνοι βομβών έπεσαν στα πυκνοκατοικημένα προάστια της Γκόρλα και του Πρεκτοτό.
614 πολίτες σκοτώθηκαν, μεταξύ των οποίων περισσότερα από 400 παιδιά και 19 μοναχές και προσωπικό του Δημοτικού Σχολείου “Pietro Crispi”. Μαθητές και δασκάλες δεν πρόλαβαν να κατεβούν στο καταφύγιο και βρήκαν τραγικό θάνατο από τις συμμαχικές βόμβες.